刘德华与朱茵 亲吻剧照刘德华与朱茵 亲吻剧照阿King（刘德华饰演）在情妇那里过夜，被老婆小芬发现，已经怀孕的小芬伤心离他而去
阿King和助手阿松与“烟囱”赌牌，因使用偷拍手段被烟囱发现，引起打斗
最终阿King为了自卫不得已用刀片杀了烟囱，不仅自己因此受伤成了色盲，更以误杀的罪名入狱五年
在狱中他学会了赛马的本领
五年后，阿King出狱，被对他崇拜已久的小赌仔“化骨龙”（张家辉饰演）迎接，原来是阿King的朋友靓叔让化骨龙去接他的
出来后阿King就跟化骨龙成为拍档，一起靠赛马来赚钱，他也认识了化骨龙的妹妹晴（朱茵饰演）并住在她的住处
阿King识破了晴的未婚夫Raymond的骗子身份（Raymond谎称在美国上大学，其实他是一个专骗女人钱财的小白脸），后来在阿King、化骨龙以及Rocky（阿King桌球的手下败将，后拜阿King为师）等人的帮助下，设计让RAYMOND以为自己杀了阿King而为了易容导致毁容并远逃至柬埔寨，阿King因此帮助了晴并得到她的爱慕
阿King另一方面也尽力在找小芬和孩子
在一次他被Rocky带到马交文的赌船上被为马交文做事的省镜（烟囱的弟弟）认出
在船上阿King也看到了阿松，松对他说小芬在他出事后已经跳楼自杀了
后来阿King找到松的住处，才发现原来他入狱后小芬一直被阿松照顾着，她和儿子小King也与松生活在一起
后来阿King陪着儿子一起游玩时遭到省镜的报复行为，导致小King受伤住院；省镜亦绑架了小芬和松要挟阿King帮他对付自己的老大马交文（马交文已经投入了大量赌金押在98世界杯法国队夺冠上，只要在世界杯决赛之夜在几个高手赌牌的时候能制造出让巴西队获胜的画面，从而导致马交文心脏病的发作，就可以让马交文吃药后喝下省镜准备好的毒水而亡）
受到这些打击后的阿King伤心难过，但是得到了晴的安慰
为了救回小芬和松，阿King和化骨龙找来成人电影导演梁晶负责拍摄一些世界杯的虚假表演画面 阿King打算事情完成后立即实现晴的心愿两人去欧洲旅行，并相约第二天让晴在车站等他 世界杯决赛当晚，阿King、省镜、牌王基、马交文四人一边赌牌一边看已经下了注的世界杯的直播（阿King押巴西胜，马交文押法国赢） 同时在另一边，为了制造出巴西获胜的虚假画面以刺激马交文，梁晶制作的由主播员林尚义以及化骨龙扮演朗拿度等人表演出的虚假比赛画面与真实的比赛录象穿插在一起播出 最后的画面结果是巴西对法国以三比二获胜，而现实结果则是法国以三比零大胜巴西 马交文最后心脏病发作昏死过去 正当省镜以为马交文已死赌场已属于他，并准备干掉阿King时不料马交文却在后面用枪指着他 原来在最后一局牌时阿King给了他一张上面写有“水有毒”的“大弟”（黑桃2）从而帮了马交文，于是阴谋败露的省镜被马交文用枪干掉 最后阿King在次日上午到了约定的地点见晴，不料竟被匆忙来此的化骨龙开的车撞伤 刘德华King朱茵晴晴张家辉化骨龙阿king的小弟李子雄省镜高捷马交文张慧仪Fanny罗明珠阿King情妇张锦程阿松文嘉永周大维吴毅将烟囱吴志雄Rocky哥黄子扬叶警官林尚义球赛解说员王晶卷毛李兆基牌王基杨健惠Angela 黄金棠 靓叔张敏厕所里的男人张赞生警察麦咏麟游轮赌徒冯志伟、Cats、沈玮敏王晶麦咏麟、陈伟雄王晶高照林罗坚麦子善郭少强欧阳霞中国星集团有限公司演职员表参考资料KingKing演员刘德华刘德华配音-赌王King，在一场赌局中，因失手杀死了赌徒烟囱，被判了五年 出狱后收了化骨龙做小弟，教他赌术，两个人从赛马开始积累财富，准备东山再起 后来在世界杯期间，与马交文进行一场大赌局 ChingChing演员朱茵朱茵配音-化骨龙的妹妹，在酒店做公关女养活小白脸男朋友，后来King戳穿了这个小白脸还脚踩多条船，导致他们俩分手 慢慢地，她对King产生了好感 化骨龙化骨龙演员张家辉张家辉配音-小赌徒，到处招摇撞骗，但是很崇拜阿King，King出狱后，他做了King的小弟，跟他学赌马和赌术，一起混江湖 省镜省镜演员李子雄李子雄配音-烟囱的亲弟弟 赌王马交文的手下，为了干掉马交文自己当那个老大，抓了King的前妻来威胁他与自己联手毒死马交文 角色介绍参考资料来源《赌侠1999》2014年重播74次，挤下《唐伯虎点秋香》荣登电视台重播王 《赌侠1999》导演虽然是王晶，但是拍摄时是由张敏独当一面 朱茵在2015年2月由于承认了一段14年前捉奸在床的消息而受瞩目，她和刘德华在《赌侠1999》中的激情片段又被公开到网上炒作 年份届数奖项获奖者种类1999年第18届香港电影金像奖-最佳男配角张嘉辉提名播出时间播出平台2023年3月17日台湾纬来电影台制作公司发行公司上映时间上映地区永盛电影制作有限公司（中国香港）最佳拍档有限公司（中国香港）中国星娱乐有限公司（中国香港）1998年12月18日中国香港1998年12月24日新加坡制作发行参考资料来源导演王晶在片中强调脚踏实地重新开始的观念，迎合了香港奇迹的破灭后人们的心境 与王晶的前作相，该片在传奇性、节奏控制、搞笑等整体水准方面，并不失色 整体上未见多少新意，但影片的风格不很协调，有时刻意煸情，说人生大道理，流于说教；有时刘德华又嘻皮笑脸，滑稽搞笑 这样一来，故事前后缺乏承继，情节转变显得突兀匆忙 结尾处的虚拟世界杯决赛，构思大胆，限于制作条件，过分失真，显得儿戏 （1905电影网评）
